| 2000.10.24 | 株式会社渡辺プロダクション創業のベンチャースピリットを継承しながらも、メディアの多様化する21世紀のエンターテインメントに既成の枠を超えて臨むべく、渡辺プロダクションからマネージメント部門を分離させ設立 |
| 2001.01.29 | 新社屋WES(Watanabe Entertainment Space)での業務スタート |
| 2001.06.01 | ライブハウスFABオープン 音楽事業本部発足 |
| 2001.10.20 | 初製作作品「Platonic Sex」全国東宝洋画系公開 |
| 2002.05.08 | アーティストプロデュース、コンテンツクリエイトという二つのメイン業務をより明確に進めることを目的とし、3本部2推進室の新体制スタート |
| 2002.07.20 | オフィシャルグッズショップ「OUT OF ORDER」オープン |
| 2002.08.02 | WES4社の業務一元化を目指し、ビスケット・エンターティメント(株)、 (株)ワタナベ・デジタル・メディア・コミュニケーションズと会社統合 |
| 2004.04.01 | ワタナベエンターテイメントカレッジ開校 |
| 2004.06.22 | コンテンツビジネスのグローバル化に貢献すべく日本経済団体連合会(経団連)加入 |
| 2004.10.01 | ワタナベエンターテイメントカレッジに新たにワタナベコメディスクール、ワタナベエンターテイメントスクールの2校開校 |
| 2006.05.03 | タイタン、プロダクション人力舎、サンミュージック、マセキ芸能舎、太田プロダクション、レントラックジャパンの7社アライアンスで、お笑いDVD制作会社「株式会社Contents League」設立 |
| 2007.07.10 | 渡辺プロダクション50周年記念事業の一環として、当社企画制作したミュージカル「ザヒットパレード〜ショウと私を愛した夫〜」公演スタート |
| 2007.07.23 | 地方発のエンターテインメント発信を目指し、先代渡邊晋社長生誕の地である福岡に「九州事業本部」開設 |